تعود حكاية الشيخ جراح لعام 1880 حين وصل للقدس اليهودي الأوروبي "يوسف بن رحاميم" قادمًا من أوروبا هاربًا من الاضطهاد الذي طال اليهود ههناك، قصد حيّ الشيخ جرّاح وقد استأجر أرضاً من السيد عبد ربه خليل بن إبراهيم، بمعنى أن يهودياً يستأجّر الأرض ويدفع ثمن الإيجار سنويًّا على مدار 90 عامًا، ووفق القانون الشرعي يسمى هذا الاستئجار بالتحكير إذ يتيح تأجير اليهود الأرض ويمنع بيعها لليهود بموجب الأنظمة والقوانين العثمانيّة. سعت «إسرائيل» عام 1948 إلى احتلال الحيّ في موقعه الذي يربط بين شرقي القدس وغربها، ويعتبر نقطة رصد إستراتيجيّة مهمة لإسرائيل تشرف عليه الجامعة العبريّة الواقعة على جبل المشارف في القدس. لم تستطع إسرائيل احتلال الحيّ حتى عام 1967، أي بعد حرب النكسة. ومع منع اتصال الأحياء المقدسيّة وفصلها من خلال وحدات استيطانيّة، عام 1967 خلال توسع الاحتلال الصهيونيّ عانى الحي من استيطان اليهود في الحي، وتهجير بعض العائلات الفلسطينية وطردهم من منازلهم، حيث تعرض أهل الحي لفروض الاحتلال عليهم من قبل المستوطنين اليهود الموجودين في الحي ووضع كاميرات المراقبة، واحتجاز السكان فيما يشبه السجن، خاصة في المناسبات والأعياد اليهودية.